甲二胺

化合物

甲二胺是最简单的二胺,化学式CH2(NH2)2。虽然甲二胺本身只能在溶液中短暂存在,[2]但它的盐酸盐早在1914年就用于化学合成[3]能简单方便地把氨基酸转化成酰胺[4]

甲二胺
别名 二氨基甲烷
识别
CAS号 2372-88-5
57166-92-4(盐酸盐)
PubChem 75408
171572(盐酸盐)
SMILES
 
  • NCN
InChI
 
  • 1S/CH6N2/c2-1-3/h1-3H2
InChIKey RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 CH6N2
摩尔质量 46.07 g·mol−1
偶极矩 1.72 D[1]
相关物质
相关化学品 甲胺
乙二胺
氨基甲醇
甲二醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

在类似星际空间的环境,甲胺暴露于高能电子下会发生反应,生成甲二胺。[2]由于甲二胺结构简单,且含有N-C-N键,因此它可能是生命起源中,同样具有N-C-N键的杂环化合物(如核碱基)的重要中间体。[2]

参考资料

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  1. ^ Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C. On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH2)2CH2). Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2023-12-23, 527 (4): 11090–11094. ISSN 0035-8711. doi:10.1093/mnras/stad3938. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. Preparation of methanediamine (CH2(NH2)2)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2022-12-20, 119 (51). ISSN 0027-8424. PMC 9907108 . PMID 36508671. doi:10.1073/pnas.2217329119. 
  3. ^ Knudsen, Peter. Über Methylendiamin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1914, 47 (3): 2698–2701. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19140470355. 
  4. ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela. Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters. International Journal of Peptide and Protein Research. 1993, 42 (1): 53–57. ISSN 0367-8377. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x.