甲基丙烯酸

化合物

甲基丙烯酸,结构式H2C=C(CH3)COOH。

甲基丙烯酸[1]
IUPAC名
2-methylpropenoic acid
英文名 Methacrylic acid
别名 异丁烯酸
2-甲基丙烯酸
α-甲基丙烯酸
MAA
识别
缩写 MAA
CAS号 79-41-4  checkY
PubChem 4093
ChemSpider 3951
SMILES
 
  • CC(C(O)=O)=C
InChI
 
  • 1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)
InChIKey CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
EINECS 201-204-4
ChEBI 25219
MeSH C008384
性质
化学式 C4H6O2
摩尔质量 86.09 g·mol⁻¹
外观 无色有刺鼻气味液体
密度 1.02 g/cm3
熔点 15 °C
沸点 161 °C
蒸氣壓 87 Pa (20 °C)
折光度n
D
1.4314 (20 °C)[2]
危险性
警示术语 R:R21/22, R35
安全术语 S:S1/2, S26, S36/37/39, S45
欧盟分类 腐蚀性 (C)
NFPA 704
2
3
2
 
闪点 77 °C[2]
爆炸極限 2.1~12.5%[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
8400 mg/kg (大鼠经口)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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甲基丙烯酸在常温下为无色透明液体。易溶于热水、乙醇和大多数有机溶剂。易聚合。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物。具中等毒性,对皮肤和粘膜有较强的刺激性,但未见致癌现象。

制备

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1、丙酮氰醇浓硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐,后者经水解即得甲基丙烯酸。反应原料丙酮氰醇与硫酸需不含水分,否则会产生副产物丙酮α-羟基异丁酸甲酯,留在产物中影响产物质量。


 


2、异丁烯(或叔丁醇)经氧化,先得到甲基丙烯醛,进一步氧化产生甲基丙烯酸。反应后,经精馏,得到甲基丙烯酸成品。


 

用途

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甲基丙烯酸是重要的工业原料和有机合成中间体,由它制成的甲基丙烯酸甲酯广泛用于生产日常生活中的有机玻璃、涂料、粘结剂等产品[3]

参考资料

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  1. ^ Record of CAS RN 79-41-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 中国化工产品大全 上卷,Da169 甲基丙烯酸,页524
  3. ^ [甲基丙烯酸字典-Guidechem.com(英文). [2011-12-30]. (原始内容存档于2019-12-02).  甲基丙烯酸字典-Guidechem.com(英文)]