硫胺素焦磷酸

硫胺素焦磷酸(英語:Thiamine pyrophosphate,TPP或英語:thiamine diphosphate,ThDP)是一种硫胺素维生素B1)衍生物。它由硫胺素在肝细胞内受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子内含有嘧啶环和噻唑环,不过噻唑环是其催化性质的关键。它是体内催化α-酮酸氧化脱羧辅酶,也是磷酸戊糖途径转酮酶的辅酶。其噻唑环2-位被去质子化后生成的叶立德是重要的中间物,它可作为亲核试剂进攻羰基的碳原子,噻唑环对碳负离子有稳定作用。

硫胺素焦磷酸[1]
IUPAC名
2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
别名 硫胺素焦磷酸酯
焦磷酸硫胺素
识别
CAS号 154-87-0  checkY
PubChem 1132
ChemSpider 10670483
SMILES
 
  • [n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
InChI
 
  • 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
InChIKey NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB
MeSH Thiamine+pyrophosphate
性质
化学式 C12H19N4O7P2S+
摩尔质量 425.314382 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 240-244 ℃ (分解)
溶解性 220 g/L (20 ℃)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

以TPP作辅基的酶

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参考资料

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  1. ^ Sicherheitsdatenblatt Merck