胸腺嘧啶

化合物

胸腺嘧啶(英語:Thymine,簡寫為 T),又稱為5-甲基尿嘧啶[1](英語:5-methyluracil),為嘧啶鹼基,是形成DNA核苷酸中四種鹼基(GCA-T)的其中一種。

胸腺嘧啶
IUPAC名
5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
识别
CAS号 65-71-4  checkY
ChemSpider 1103
SMILES
 
  • CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI
 
  • 1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKey RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYAL
ChEBI 17821
MeSH Thymine
IUPHAR配体 4581
性质
化学式 C5H6N2O2
摩尔质量 126.11334 g·mol⁻¹
熔点 316 - 317 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

結構

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如其别名,胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5號位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶與腺嘌呤(A)形成兩個氫鍵,組成A-T鹼基對,進而穩定DNA的雙股螺旋結構。

在RNA序列上,多數情況下胸腺嘧啶的部分會由尿嘧啶(U)所取代。然而,因為胞嘧啶(C)化學分解時會生成尿嘧啶(U),故DNA序列上會以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),這種儲存的形式優點可以用來檢測 DNA 的是否有序列錯誤、並進行修復。

歷史

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1893年,阿爾布雷希特·科塞爾阿爾伯特·紐曼首次從小牛的胸腺中分離出了胸腺嘧啶,因而得其名。[2]

生物合成

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胸腺嘧啶可由FADH2參與脫氧尿苷單磷酸(dUMP)和5,10-亞甲基四氫葉酸的反應,將脫氧尿苷單磷酸甲基化形成胸苷單磷酸(dTMP)與四氫葉酸

5,10-亞甲基四氫葉酸+脫氧尿苷單磷酸(dUMP)+ FADH2   胸苷單磷酸(dTMP)+四氫葉酸+ FAD
 
四氫葉酸的代謝

參見

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參考文獻

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  1. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 杨建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809. 
  2. ^ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure"页面存档备份,存于互联网档案馆))

外部連結

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